Funções Orgânicas Oxigenadas Exercícios Com Gabarito
Guia prático de funções orgânicas oxigenadas
Achei uma lista de exercícios bem razoável pra estudar. O problema é que o material costuma vir sem gabarito ou com gabaritos cheios de erro de digitação. Resolvei montar uma lista prática e já deixar as respostas certas ao final. Achei essas funções mais chatas porque são várias no mesmo pacote. Álcool, fenól, aldeído, cetona, ácido carboxílico e éster. Todo mundo se confunde na hora da nomenclatura IUPAC e na hora de identificar o grupo funcional numa estrutura desenhada. Os exercícios que realmente funcionam são aqueles que pedem para identificar a função, nomear corretamente e prever o produto de uma reação. Coisa que não ensina nada de fixo é só decorar definição. Uma coisa que notei na prática: muitos exercícios de livro tratam fenóis como se fossem álcoois. Não são. A hidroxila ligada diretamente num anel aromático muda completamente o comportamento químico. O pH, a acidez, a reatividade. Um exercício mal elaborado pode fazer o aluno marcar letra errada numa prova porque o gabarito considera o fenól como álcool. Fique de olho nisso.
Abaixo tem a lista de exercícios seguida do gabarito comentado. Tente fazer antes de olhar a resposta.
Lista de exercícios
1. Identifique a função orgânica oxigenada presente em cada composto: a) CH-CH-OH b) CH-OH
c) CH-CHO d) CH-CO-CH e) CH-COOH
f) CH-COO-CH-CH 2. Dê o nome oficial IUPAC dos compostos abaixo: a) CH-CH-CH-OH
b) CH-CHOH-CH c) CH-CH-CHO d) CH-CO-CH-CH
e) CH-CH(CH)-COOH f) HCOO-CH-CH 3. Quais dos compostos abaixo são isômeros de função entre si?
a) CH-CH-OH e CH-O-CH b) CH-CHO e CH-CO-CH c) CH-COOH e HCOO-CH
d) CH-CH-CHO e CH-CO-CH 4. Complete as reações de oxidação dos seguintes álcoois com KMnO ou KCrO em meio ácido: a) CH-CH-OH + [O]
b) CH-CHOH-CH + [O] c) (CH)C-OH + [O] 5. Qual o produto da reação de esterificação entre ácido acético e etanol?
6. Identifique quais compostos apresentam caráter ácido: a) Etanol b) Fenol
c) Ácido acético d) Acetona 7. Desenhe a estrutura do 3-metil-2-butanol e indique se é álcool primário, secundário ou terciário.
8. Qual a diferença estrutural entre um aldeído e uma cetona? Dê um exemplo de cada. 9.complete a reação: CH-COOH + CH-CH-OH (H catalisador) ___ + ___
10. Assinale a alternativa correta: a) Todos os álcoois são solúveis em água. b) Aldeídos e cetonas de cadeia pequena são solúveis em água.
c) Ácidos carboxílicos não formam ligações de hidrogênio. d) Éteres são mais polares que álcoois.
Gabarito comentado
1. a) Álcool b) Fenol
c) Aldeído d) Cetona e) Ácido carboxílico
f) Éster 2. a) Propan-1-ol
b) Propan-2-ol c) Propanal d) Butan-2-ona
e) 2-metilpropanoico (ou ácido 2-metilpropanoico) f) Etanoato de etila (ou etanoato de etilo) 3.
a) Sim, isômeros de função. Álcool e éter. b) Não. São homologos, não isômeros. c) Sim, isômeros de função. Ácido carboxílico e éster.
d) Sim, isômeros de função. Aldeído e cetona. 4. a) CH-CHO (etanal) oxidando mais: CH-COOH (ácido etanoico). Álcool primário vira aldeído e depois ácido carboxílico.
b) CH-CO-CH (propanona). Álcool secundário vira cetona. c) Não ocorre oxidação fácil. Álcool terciário não oxida sob condições normais porque não tem hidrogênio no carbono que carrega a OH. 5. CH-COO-CH-CH (etanoato de etila) + HO. Reação de esterificação de Fischer.
6. a) Etanol – praticamente neutro em água. b) Fenol – fracamente ácido (pKa ~10). Reage com NaOH.
c) Ácido acético – ácido (pKa ~4,76). d) Acetona – neutra. Resposta: b e c.
7. Estrutura: CH-CH(OH)-CH(CH)-CH. É álcool secundário. A OH tá ligada num carbono que tem dois outros carbonos ligados a ele. Desenhando certo, o carbono 2 carrega o OH e liga pro C1, pro C3 e pro H. 8.
No aldeído, o grupo carbonila (C=O) tá na extremidade da cadeia, ligado a pelo menos um hidrogênio. Exemplo: etanal CH-CHO. Na cetona, a carbonila tá no meio da cadeia, ligada a dois carbonos. Exemplo: propanona CH-CO-CH. Essa diferença posiciona faz os aldeídos serem mais reativos a oxidação do que cetonas.
9. CH-COO-CH-CH (etanoato de etila) + HO 10. a) Errado. Álcoois de cadeia longa são pouco solúveis.
b) Correto. Metanol, etanol, propanol e acetona são solúveis em água. c) Errado. Ácidos carboxílicos formam fortes ligações de hidrogênio, inclusive dímeros. d) Errado. Álcoois formam ligações de hidrogênio mais intensas que éteres.
Resposta: b.
Dica que ninguém conta
Quando for Identifier funções numa questão de prova, o caminho mais rápido é achar primeiro o oxigênio e ver o que tá ligado a ele. Se for C-O-H é álcool ou fenól. Se o C do OH tá num anel benzênico, é fenól, não álcool. Se for C-O-C, é éter. Se tiver C=O, olha os vizinhos: se tem H ligado ao carbono da carbonila, é aldeído. Se tiver OH ligado direto na carbonila, é ácido carboxílico. Se tiver OR ligado, é éster. Se só tiver carbonos vizinhos, é cetona. Errei essa questão numa simulado porque confundii éster com ácido. O gabarito da banca tava errado e eu levantei recurso. Perdi tempo precioso. Hoje em dia, antes de entregar qualquer lista, eu confero as estruturas uma a uma no ChemDraw. Demora uns 20 minutos mas evita erro grotesco. Se quiser praticar mais, procure por exercícios que misturem funções diferentes na mesma questão. É o formato que mais cai em vestibulares sérios e no ENEM. Evite listas que perguntam só "o que é um álcool". Isso não treina nada.
